До колонізації Іспанської імперії в Америці прапори не були поширені, оскільки не існувало політичних утворень, які б об'єднували корінні народи, і не було жодних записів. Дослідження показують, що війська мапуче, схоже, використовували прапор з білою зіркою на синьому тлі, віддалено схожий на сучасний прапор Чилі, а також прапор з білою восьмикутною зіркою в центрі синього ступінчастого хреста або зірку з білою облямівкою на червоному тлі. Іспанські війська використовували кілька прапорів, наприклад, Бургундський хрест - червоний хрест на білому тлі, який піднімався на кораблях іспанського флоту і використовувався на колоніальних територіях. У 1785 році був створений єдиний прапор для іспанського флоту на основі сучасного іспанського прапора, але Бургундський хрест продовжував використовуватися.

У 1810 році в Чилі була сформована Перша національна урядова хунта, яка стала першою формою автономного правління для країни і започаткувала процес здобуття незалежності Чилі. Хунта оголосила себе лояльною до короля Фернандо VII, зберігши символи іспанського правління. Під час правління Хосе Мігеля Каррери прагнення до незалежності посилилося, і він запровадив національну символіку, зокрема кокарду, герб і спеціальний прапор. Перший прапор був вишитий сестрою правителя і вперше піднятий в Ель-Монте 4 липня 1812 року на честь Дня незалежності США. Прапор складався з трьох смуг - синьої, білої та жовтої, які символізували три сили держави - національну велич, закон і силу.
Війна за незалежність Чилі, яка тривала з 1810 по 1818 рік, відіграла важливу роль у боротьбі за незалежність країни від Іспанії. У цей період були прийняті символи, які відображали патріотичні ідеали населення. Одним з найважливіших символів є триколірний прапор, також відомий як Patria Vieja.

Синьо-біло-жовта версія прапора є найпопулярнішою і використовується під час офіційних святкувань. Однак існують і інші версії з різними поєднаннями кольорів, наприклад, біло-синьо-жовтий. У деяких випадках на прапорі поряд з гербом може бути доданий червоний хрест Сантьяго, який має іспанське коріння і символізує гордість країни.
Тріумф патріотів у битві при Чакабуко призвів до періоду "Нова Вітчизна". Новий національний прапор, відомий як "прапор переходу", був вперше прийнятий у 1817 році. Він складався з синьої, білої та червоної смуг. Кольори були взяті з опису Ерсілли, де вони символізували розрізнення військових підрозділів мапуче. Ці кольори відповідали кольорам прапора Вітчизни, з червоним кольором замість жовтого, який символізував кров, пролиту під час бойових дій. Однак цей прапор не отримав офіційного статусу і зник за кілька місяців. Востаннє прапор піднімали під час церемонії в Ранкагуа, незадовго до прийняття сучасного державного герба. Існує інформація про можливий тимчасовий прапор, який міг змінити порядок смуг і містити білу зірку на центральній смузі, але це не підтверджено більшістю чилійських істориків.

Концепція сучасного чилійського прапора була розроблена Хосе Ігнасіо Зентено, а сам дизайн належить Антоніо Аркосу, іспано-чилійському військовому офіцеру. Прапор був офіційно затверджений 18 жовтня 1818 року. Зірка на прапорі розташована не вертикально в центрі кантону, а трохи нахилена до древка, що зумовлює проекції її сторін на золотий перетин. Ця зірка відображає образ ранкової зірки, або планети Венера, яка зображується у вигляді восьмикутної зірки та символізує поєднання європейських та корінних традицій. У центрі прапора був герб прийнятий в 1817 році. Існував прапор, який використовував повну версію державного герба і використовувався до 1834 року. Через деякий час, у зв'язку зі складністю виготовлення такого прапора, його довелося спростити, прибравши герб та зірку. Однак ця заборона стосувалася лише населення, а уряд і армія продовжували використовувати повний прапор. Але ця зміна не сподобалася населенню, яке відчуло себе позбавленим національної символіки, тому в липні 1852 року новим указом було дозволено використовувати прапор із зіркою.