До 1895 року територія сучасної Кенії не була єдиною державою, а складалася з численних етнічних груп — кікую, луо, масаї, суахілі та інших, які жили без централізованого управління чи єдиного прапора. У цей період регіон зазнав впливу двох основних колоніальних сил: португальців у XVI–XVII століттях і Оманського султанату з кінця XVII до кінця XIX століття. Ці іноземні правителі залишили свій слід на узбережжі Кенії, але їхні прапори не відображали місцевих традицій чи культури.
У 1498 році португальський мореплавець Васко да Гама став першим європейцем, який досяг східноафриканського узбережжя, відкривши шлях для колонізації. З початку XVI століття Португалія встановила контроль над ключовими прибережними містами, такими як Момбаса, Малінді та Ламу, прагнучи монополізувати торгівлю спеціями, слоновою кісткою та рабами в Індійському океані. У 1593 році португальці збудували форт Ісус у Момбасі, який став їхньою головною базою в регіоні. Вони також заснували торгові пости в Малінді та Кіліфі, використовуючи ці пункти для експорту товарів до Європи та Азії. Португальське правління було жорстким: вони накладали високі податки, примушували місцеве населення до праці та конфліктували з суахільськими громадами й арабськими торговцями. Цей опір, разом із конкуренцією з оманськими арабами, послабив їхню владу. У 1698 році оманські сили, підтримані місцевими суахілі, захопили Момбасу, вигнавши португальців із більшості прибережних територій Кенії.
Прапором португальського періоду був білий стяг із червоним хрестом святого Георгія, що символізував католицьку віру та морську владу Португалії. У деяких випадках використовувався прапор із гербом королівства — щитом із п’ятьма синіми щитами та червоною облямівкою, що позначав династію Авіс і імперські амбіції. Ці прапори не мали зв’язку з місцевою культурою, а лише підкреслювали іноземне панування.
Після вигнання португальців Оманський султанат установив контроль над східноафриканським узбережжям, включаючи територію сучасної Кенії. Занзібар став центром їхньої влади, а Момбаса, Ламу та інші прибережні міста управлялись оманськими губернаторами. З XVIII століття торгівля гвоздикою, рабами та слоновою кісткою процвітала, роблячи Занзібар ключовим портом Індійського океану. Оманські султани підтримували торгівлю з Індією, Аравією та Європою, але внутрішні території Кенії залишалися під контролем місцевих племен, таких як масаї чи камба. У XIX столітті, особливо після 1856 року, коли Занзібар став незалежним султанатом під владою Саїда бін Султана, торгівельна мережа ще більше розширилася. Проте оманське правління обмежувалося узбережжям, а їхня влада залежала від співпраці з місцевими суахільськими лідерами.
Прапор Оманського султанату, а згодом Занзібарського султанату, був суцільно червоним. Червоний колір символізував владу султана, його військову силу та торгівельну потугу, але не мав зв’язку з африканським населенням чи культурою Кенії. Цей прапор майорів над Момбасою та іншими прибережними містами, позначаючи оманське панування.
У 1880-х роках європейські держави, зокрема Британія та Німеччина, почали проявляти інтерес до Східної Африки. У 1885 році Німеччина встановила протекторат над материковими територіями, а Британія отримала вплив над Занзібаром і частиною узбережжя Кенії за Геліголандсько-Занзібарською угодою 1890 року. У 1888 році Імперська британська східноафриканська компанія (IBEAC) отримала королівську хартію для управління регіоном. Її прапором був Union Jack із емблемою компанії в центрі — золотим сонцем і короною на білому диску, що символізували британську владу та торгівельні амбіції. Цей прапор використовувався в адміністративних центрах, як-от Момбаса, але не містив місцевих символів.

У 1895 році Британія проголосила Східноафриканський протекторат, що охоплював сучасну Кенію, після скасування управління IBEAC, яка проклала залізницю Момбаса–Найробі, завершену в 1901 році, і розвивала плантації кави та бавовни. Через фінансові труднощі та опір місцевих племен, як-от нанді, британський уряд узяв прямий контроль. Прапором протекторату був Blue Ensign із Union Jack у верхньому лівому куті та емблемою у правій частині. У 1895–1921 роках емблема складалася з зображення червоного лева на білому диску, що уособлював силу імперії. У 1920 році протекторат став Кенійською колонією, і прапор змінився: червоний лев розміщувався безпосередньо на синьому тлі, без білого диску, із пропорціями 1:2. Union Jack на всіх прапорах позначав владу Британської імперії, а лев — мужність і авторитет.

У 1940-х роках Кенійський африканський союз (KAU), очолений Джомо Кеньяттою, використовував прапор із чорним, червоним і зеленим кольорами, із щитом, списом і стрілою в центрі. Чорний колір символізував народ, червоний — кров боротьби, зелений — землю. Цей прапор, хоча й неофіційний, став прототипом для національного стяга. У 1952–1960 роках повстання Мау-Мау, очолене кікую, забрало щонайменше 11 000 життів африканців і тисячі європейців, прискоривши рух до незалежності. У 1960–1963 роках конституційні конференції в Лондоні, за участю партій KANU та KADU, підготували Кенію до самоврядування, яке настало 1 червня 1963 року.
12 грудня 1963 року Кенія здобула незалежність, і новий прапор став символом свободи. У 1960 році KANU використовувала прапор із чорним, червоним і зеленим кольорами, із півнем і сокирою, натхненний панафриканським прапором 1920 року. KADU пропонувала триколор із білими смужками для миру. У 1961–1963 роках дебати про дизайн завершилися компромісним варіантом, представленим 26 липня 1963 року: три горизонтальні смуги (чорна, червона, зелена), розділені білими смужками, із масайським щитом і двома списами в центрі. Чорний колір символізує народ Кенії, червоний — кров, пролиту за незалежність, зелений — родючу землю, білий — мир і гармонію. Щит масаї та списи уособлюють захист свободи та культурну спадщину. Пропорції прапора — 2:3, і він залишається незмінним із 1963 року, майорячи над Найробі, Момбасою та горою Кенія.