
Перший прапор варіанту 1944-1946 років мав вигляд червоного полотна із червоною пятикутною зіркою в золотому обрамленні посередині. Цей прапор був оснований на прапорі македонського батальйону "Гоце Делчев". З 1944 по 1946 рік цей прапор використовувався як національний символ. У 1946 році було затверджено традиційний червоний прапор, який відрізнявся від попереднього лише розміром та розташуванням зірки. Жовта п'ятикутна зірка знаходилась у верхньому лівому куті. Цей варіант був у вжитку до 1992 року. З моменту здобуття незалежності і до 1995 року на прапорі була зображена Віргінська зірка. Це призвело до масових протестів у Греції та економічної блокади на кордоні через грецький характер цього символу. Згодом, у 1995 році, під час переговорів з Грецією, для Республіки Македонії було прийнято рішення створити новий прапор. Новий прапор мав зображувати сонце та використовувати кольори попереднього прапора.
Уряд Республіки Македонія замовив в архітектора і графічного дизайнера Мирослава Гарчева пропозицію щодо графічного рішення для нового державного прапора. Було важливо обрати символічний та візуальний елемент, який би зберігав традиційну ідентичність з попереднім прапором, але одночасно вирізнявся з поміж інших. Мета полягала у тому, щоб уникнути розчарування і політичного тиску. Крім пропозиції щодо прапора, Гарчев повинен був представити проект для нового герба, який би співпадав з мотивом і стилізацією прапора. У результаті першого етапу проекту було представлено дванадцять варіантів прапорів з різними стилістичними групами, залежно від інтерпретації символу сонця. Після представлення 12 різних пропозицій було схвалено восьмипроменевий варіант, який був прийнятий 5 жовтня 1995 року змінивши співвідношення сторін на 1:2.