Історія починається у 1219 році, хоча сама легенда з'явилася ще у 16 столітті. Згідно з нею, Вальдемар II Данський (Вальд Переможний) очолював кампанію в регіоні, відомому зараз як Естонія. Розповіді, записані Петрусом Олаєм, свідчать, що битва йшла не дуже вдало. Певний час данці були переконані, що програють битву. Однак данський єпископ Андерс Сунесен не був готовий здатися. Він стояв на вершині пагорба, звідки відкривався вид на битву, і молився до Бога. Поки він молився, данці почали відновлювати свої сили. Коли єпископ підняв руки, данці кинулися вперед, а естонці відступили. Зрештою, Андерс Сунесен настільки втомився, що дозволив своїм рукам опуститися, і данці знову втратили перевагу. За допомогою двох солдатів, які допомагали йому тримати руки, Андерс продовжив бій, і Даннеброг, мабуть, в якусь дивовижну мить впав з неба. Король Вальдемар підняв тканину і показав її своїм воїнам. Очевидно, їхні серця раптово наповнилися силою і відвагою, що дозволило їм йти вперед і врешті-решт виграти битву.
Ця історія може здатися дещо драматичною, але це те, що дуже сильно хвилює данців. Історія про Даннеброг є предметом місцевої гордості, і те, що інші країни намагаються повторити протягом багатьох років.
Існує історія про шведський прапор, яка дуже точно імітує данську легенду. У цій історії шведи розповідають, що під час однієї з битв у небі з'явився золотий хрест.
У 2019 році легенді про данський прапор виповнилося 800 років. Вперше легенда була згадана істориками на початку 16 століття. З 1913 року день прапору (і легенду про його походження) святкують щороку 15 червня, а сам день назвали “Днем Вальдемара” на честь покійного короля. Цього дня прапор піднімають по всій країні.
Хоча хрестовий похід короля Вальдемара дійсно відбувся, легенда про падіння прапора, очевидно, не має під собою історичного підгрунтя. Втім, це не робить її менш вагомою.