До 1898 року Гуам перебував під контролем Іспанії, тому офіційним прапором острова був іспанський. Іспанія відвідала Гуам у 1565 році під час експедицій генерала Мігеля Лопеса де Легаспі, але офіційно встановила контроль над островом у 1668 році. Після іспано-американської війни, коли США отримали контроль над островом, над Гуамом замайорів американський прапор. Відомо, що в період з 1896 по 1908 рік прапор США складався з 45 штатів, тобто на прапорі було розміщено 45 зірок, тому саме цей варіант прапора використовувався на Гуамі в той час.

У 1917 році виникла ідея створити власний прапор для острова, і існує кілька версій, як це сталося. За однією з них, автором був місцевий художник Франсіско Феха, який у 1910-х роках створив низку малюнків, що відображали життя та природу Гуаму. Серед них було зображення човна (проа) на тлі пляжу з пальмою, що стало основою герба і прапора Гуаму. За іншою версією, прапор розробила Хелен Пол, дружина командора Керрола Пола, яка зробила кілька ескізів пейзажів Гуаму, включаючи зображення пальми та човна на фоні моря. Незалежно від точного походження, дизайн прапора був затверджений військовим губернатором Роєм Смітом у 1917 році, і вперше він був піднятий 4 липня 1918 року під час церемонії в Гаґатні. А у 1930-х роках прапор був офіційно затверджений адміністрацією Гуаму.

Під час Другої світової війни Гуам був окупований японськими військами з 1941 по 1944 рік. У цей період американська символіка, включно з прапором, була заборонена, а замість неї використовувався прапор Японії. Однак у 1944 році острів був звільнений американськими військами і прапор Гуаму був відновлений. У 1948 році було внесено важливі зміни до дизайну прапора: додано червону рамку по периметру. Ця зміна символізувала кров, пролиту під час війни, і підкреслювала боротьбу острова за свободу. Також були уточнені деталі щодо кольорів герба та пропорцій прапора. З того часу прапор залишився незмінним і продовжує використовуватись як один із головних символів Гуаму.